O ano mal começou e Hailey já está sendo rosto de várias campanhas, e claro que a queridinha da Guess não ficaria de fora das duas primeiras campanhas da marca em 2017. Primeiro, ela está estrelando na campanha 35º aniversário da Guess fotografada pela Tatiana Gerusova onde Baldwin usa Guess Originals 1981 que remonta às raízes denim da empresa e apresenta calça jeans lavada de pedra, casacos oversized e variados logotipos. As imagens em preto e branco, dirigidas por Marciano e filmadas por Tatiana Gerusova, foram feitas em um set em Los Angeles e contam com Baldwin e Stefano Sala, que usam uma variedade de peças de edição limitada incluindo denim com os mesmos rótulos, botões e rebites como os originais dos anos oitenta. Misturando de partes iguais, modernas e vintage, a variedade de mulheres, jeans-pesados oferece uma gama de jeans largos e com cintura alta, saias, casacos, coletes e camisas chambray com apliques logotipo de letras, patches bordados.

A segunda campanha é a Primavera 2017 da Guess Jeans’ onde as imagens, dirigidas por Paul Marciano, diretor criativo e filmadas por Rayan Ayash em Palm Springs, Califórnia, capturam as garotas Guess Hailey Baldwin e Emma Stern em silhuetas sexy e femininas enquanto o modelo masculino Stefano Sala veste a nova coleção de roupas masculinas cheio de detalhes militares ousados. As mulheres vestem maxi vestidos de seda, tops de boho de ombro de fora e shorts de denim. Encarnando o clássico Guess DNA, com conjuntos de denim de duas peças e uma lavagem escura, saia de lápis de denim com detalhe de botão nos lados emprestam um toque clássico para o sortimento. A paleta de sportswear femininas inclui tons de terra e azuis pastel, bem como listras brancas e azuis marinhos e azuis reais profundos.