Com final da Semana de Moda de Milão se aproximando Hailey foi vista no último dia 23 de fevereiro chegando no aeroporto da cidade e também logo depois em seu Hotel. A modelo vestia uma roupa despojada e confortável para o vôo que consistia em um moletom preto, calça jeans de lavagem clara e um casaco também na cor preta por cima. Para fechar Baldwin calçava suas costumeiras botas de couro e seu óculos de sol. No mesmo dia a loira foi fotografada novamente saindo do seu hotel usando a mesma calça jeans de mais cedo mas agora usando uma básica preta e um sobretudo vermelho xadrez por cima.